Il caratteristico borgo si è sviluppato attorno al castello medievale (ampiamente rimaneggiato nel corso dei secoli) che sorge su una modesta altura raggiungibile attraverso il suggestivo Viale dei Cipressi, strada lunga quasi cinque chilometri che ha inizio a valle, sulla via Aurelia, proprio dinanzi al settecentesco Oratorio di San Guido: il luogo è stato reso celebre dai versi di Giosuè Carducci nella poesia Davanti a San Guido (1874). Inoltre, all'interno del paese è ubicato il cimitero monumentale dove fu sepolta la nonna dello stesso poeta, Lucia. Non distante dal nucleo abitato, su un'altura posta a quasi 400 metri sul livello del mare, sorge l'antico nucleo fortificato di Castiglioncello di Bolgheri, con la chiesa di San Bernardo.
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